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中途採用面接では、これまでの経験を問う質問が多く出されます。

その中でも、**「これまでで一番つらかった仕事と、それをどう乗り越えたか」**は、候補者の人間性や問題解決力、そして精神的な耐性を探るために、よく使われる質問です。

しかし、「つらかった経験＝ネガティブな話題」と感じてしまい、どう答えたらいいのか迷ってしまう方も多いでしょう。

この質問は、**“困難にどう向き合い、どのように前向きな行動をとったか”**を伝えることで、あなたの評価を一段高められるチャンスでもあります。

このコラムでは、面接官がこの質問で見ているポイントと、具体的な答え方、やってはいけないNG例などを紹介します。

この質問を通じて、面接官は以下のような点をチェックしています。

① 困難に対する「向き合い方」
ただ愚痴を聞きたいのではなく、「困難にどう立ち向かう人なのか」を知ろうとしています。問題を客観的に捉え、自分の役割を理解しているかが問われます。

② 問題解決能力や工夫
状況をどのように打開したか、誰とどんなふうに協力したか、どんな工夫をしたかなど、行動のプロセスが重視されます。

③ 経験を通じて得た「学び」や「成長」
困難を経験したことで、どんな教訓を得て、次にどう活かしているかを伝えると、「再現性のある人材」として評価されます。

回答を整理するには、**PREP法（Point → Reason → Example → Point）**と、ビジネスでよく使われる「課題 → 行動 → 結果 → 学び」のフレームを組み合わせると説得力が増します。

ストーリー構成の例：
結論（Point）
　「最もつらかったのは、〇〇のプロジェクトでリーダーを任されたときです」

背景・理由（Reason）
　「経験が浅い中で責任あるポジションを担い、納期・品質・チームマネジメントのプレッシャーが重なったためです」

具体的なエピソード（Example）
　- どんな課題だったか
　- どう行動したか（社内外との調整・自発的な改善策・協力体制の構築 など）
　- どのように解決に導いたか

結果と学び（Point再提示）
　「結果として納期を守り、クライアントから評価を得ました。この経験から、状況を分解して対処する力や周囲を巻き込む大切さを学びました」

最もつらかった仕事は、入社2年目で引き継いだ大規模な顧客データベースの刷新プロジェクトでした。

前任者が急に退職したことで、計画の全貌がわからず、ミスが許されない状況で不安とプレッシャーが大きかったです。

まずは関係部署にヒアリングを行い、プロジェクトの目的と課題を整理しました。また、社内に詳しい先輩を見つけ、定期的に相談する仕組みを作りました。進捗状況を可視化し、上司への報告頻度も高めたことで、段階的にプロジェクトを進行できました。

結果として、無事にデータ移行を完了し、全社的な業務効率向上に貢献できました。

この経験から、困難な状況でも「まず全体を俯瞰し、巻き込みながら一歩ずつ進めること」の大切さを学びました。

以下のような答え方は避けた方が良いでしょう。

感情に終始する：「上司が理不尽だった」「人間関係が最悪で…」など、客観性に欠ける話

解決策を話さない：「とにかく大変だった」「頑張りました」だけで終わる

学びがない：単に「大変だった」と終わると、面接官にとって得られる情報がありません

「一番つらかった仕事」は、あなたがどんな人間かを伝える良い機会です。困難から逃げなかった姿勢や、他者を巻き込んで解決した経験は、どの企業でも評価されます。

準備のポイントは次の3つ：

ネガティブすぎず、客観的に事実を伝えること

「どう乗り越えたか」の行動を具体的に描写すること

「何を得たか」の成長や学びを前向きに伝えること

しっかりと自分の経験を整理し、「乗り越えた力」が伝わるストーリーを作っておきましょう。